Il goffo Ted, timido e maldestro, è innamorato perso della bionda Mary, la ragazza più sexy della sua scuola. Dopo aver preso le difese di Warren, il fratello down di Mary, in balia di un branco di bulli, il nostro riesce a entrare nelle grazie di lei ma poi rovina tutto finendo vittima di un rocambolesco incidente alle sue parti intime. Dopo 13 anni Mary si è trasferita a Miami ma Ted è ancora alla prese con le paturnie amorose, cercando invano di dimenticarla attraverso sedute di psicoanalisi. Ossessionato dal ricordo della donna, Ted ingaggia uno strambo investigatore privato, Patrick Healy, per ritrovarla ma, non appena questi ci riesce, finisce inevitabilmente per cadere vittima del suo fascino. Quando Ted capisce che Patrick lo sta ingannando, parte per la Florida e scopre, suo malgrado, che il viscido gaglioffo è riuscito a mettersi con la sua amata, raccontandole un mucchio di bugie per compiacerla. Ted non si rassegna ma ben presto si renderà conto che dovrà fare i conti con uno stuolo di insospettabili pretendenti, perchè tutti sono pazzi per Mary. Commedia sentimentale stralunata, cinica e spudorata, che si diverte a dissacrare uno per uno i cliché del genere con canagliesca buffoneria, muovendosi in bilico tra il politicamente scorretto e il demenziale malizioso. Il suo tono farsesco e impenitente non risparmia nessuno: handicappati, omosessuali, ritardati, immigrati. Ma più che realmente cattiva la pellicola è all'insegna di una cialtroneria grossolana sempre sul confine tra la bassezza volgare e la goliardia ridanciana. Più triviale che sottile, procede per accumulo di gag grottesche, alcune delle quali indubbiamente esilaranti (quella dello sperma usato al posto del gel per capelli è rimasta nell'immaginario collettivo). Adorato dal pubblico giovanile, il film ebbe un notevole successo al box office anche grazie alla verve comica degli attori tra cui ricordiamo Ben Stiller, Matt Dillon, Lee Evans, Chris Elliott e ovviamente l'avvenente Cameron Diaz nel ruolo della rubacuori protagonista. Se cercate un umorismo aguzzo e intelligente avete decisamente sbagliato pellicola.
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