L'italoamericano Fioravante è un uomo sensibile e generoso, un newyorkese di mezza età che piace alle donne e che per vivere si arrangia facendo l'idraulico, il fiorista e altri lavoretti occasionali. Il suo amico Murray è un vecchio libraio ebreo che è costretto a chiudere la libreria di famiglia per la crisi economica. Poiché entrambi sono in bolletta, Murray ha un'idea stravagante: aprire insieme un'attività di compagnia intima per ricche signore, in cui lui sarà il "protettore", procacciatore di clienti, e Fioravante il gigolò. Dopo alcune remore iniziali la cosa inizia a funzionare bene, Fioravante ha successo e dimostra di possedere uno charme naturale, in breve diventa l'amante conteso tra due belle donne annoiate dei quartieri alti di Manhattan. Ma le cose si complicano quando entra in gioco la dolce Avigal, ragazza ebrea vedova di un rabbino, la cui grazia toccherà profondamente Fioravante e che metterà Murray nei guai con la sua comunità religiosa. Deliziosa commedia scritta e diretta da John Turturro e da lui stesso interpretata come protagonista insieme a Woody Allen. E' un film frizzante ed elegante, morbidamente romantico e non convenzionale nelle svolte narrative; una riflessione attenta sulla solitudine esistenziale nelle grandi metropoli, che affronta con garbo tematiche come le relazioni sentimentali, la crisi finanziaria, l'importanza di saper ascoltare (e osservare) piuttosto che parlare e che non manca di dispensare graffi sarcastici verso l'immobilismo retrogrado della religione ebraica e delle sue regole ipocrite. Tutti i personaggi sono ben scritti e ben interpretati da un cast vincente, che, oltre ai già citati Allen e Turturro, annovera attrici belle e brave come Vanessa Paradis, Sharon Stone e Sofía Vergara, senza dimenticare l'adeguato Liev Schreiber. John Turturro ha dichiarato di avere scritto il film pensando subito a Woody Allen per il personaggio di Murray e che non lo avrebbe mai girato senza averlo a bordo del progetto.
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